Segurako hiribildua egun dagoen tokian eraikitzeko agindua, Alfontso X. Gaztelako erregeak eman zuen XIII. mendean, defentsarako plan estrategiko bat jarraituz.
Garai hartan Gipuzkoa Nafarroako Erreinu izatetik Gaztelaren mende egotera pasatu zen. Borroka garaiak ziren eta San Adriango Bide Erreala babesteko helburua zuen hiribilduak, Nafarroarekiko mugan kokatua baitzegoen. Bide honek, hegoaldetik iparraldera zeharkatzen zuen Gipuzkoa kostaraino eta markataritzako hiribildu garrantzitsuenetako batean bilakatu zen Segura XV eta XVI. mendeetan.
1996tik, oboide-itxura duen hirigunea, Multzo Monumental Historiko Artistiko izendaturik dago; berau osatzen duten arkitektura zibil eta erlijiosoek erdi aroko xarma ematen diotelarik.