Son numerosas las fiestas y celebraciones que tienen lugar en la Villa, y que deben mencionarse por ser acontecimientos locales propios o revestir en la Villa un carácter peculiar. Al respecto, existe un calendario festivo que publica anualmente el Ayuntamiento.
El despertar del oso se celebra el Viernes de Carnaval. Después de pasar todo el invierno dormido, el oso baja al pueblo en busca de comida. Despues de pasar por toda la Kale Nagusia, la fiesta se acaba en la plaza con bailes y un pequeño homenaje al oso.
Tradicionalmente, las celebraciones de Semana Santa siguen vigentes en Segura, con las procesiones correspondientes del Jueves y Viernes Santos, desfilando por las calles con la imaginería atesorada durante generaciones en la Parroquia junto a nazarenos, penitentes, soldados romanos y músicos entre otros.
La feria de flores y plantas de primavera se celebra en marzo y atrae a numerosos visitantes donde se vende y expone todo tipo flores y plantas, además de artículos de jardinería y puestos de artesanía local.
La fiesta intercultural Iparra-Hegoa se celebra en marzo y une las siete provincias de Euskal Herria en torno a la cultura, la gastronomía, la música y el euskera.
Las fiestas patronales de la Villa tienen lugar en torno a San Juan (24 de junio), y ofrecen un programa variado a lo largo de las jornadas festivas (bertsolaris, partidos de pelota, campeonato de bolos, música, disfraces, ciclismo, juegos para niños, tamborrada infantil, etc.).
La fiesta cultural bianual Segura adentrándose en sus orígenes se celebra en julio. Toda la villa vuelve al Medievo a través de sus calles decoradas al igual que antaño, los portales se convierten en talleres artesanales, los lugareños visten con ropa de la época, etc.
El Campeonato de Baile al suelto de Euskal Herria (adultos) viene celebrándose desde 1977. Las mejores parejas bailarinas de toda Euskal Herria tienen cita en Segura en Octubre.
El Día San Nicolás Txiki (6 de diciembre) sirve para escenificar la memoria de este santo protector de la infancia: un niño de seis años se viste de obispo y recorre las calles de Segura, rodeado de niños y niñas, y cantando al Santo, mientras hacen la cuestación por las casas de la Villa y recogen caramelos y golosinas.